常に支払いが必要となるものではありません。賃料滞納など借主側の契約違反を理由に契約を解除する場合は、立退料は基本的に問題となりません。他方、建替えや自己使用など貸主側の事情で更新を拒絶したり解約を申し入れたりする場合には、退去を求める正当事由を補うものとして、立退料が考慮されます。どの場面に当たるかは、契約の終了理由によって変わります。

金額は事案ごとの事情を踏まえて決まり、机上で計算できる式はありません。貸主側の必要と借主側の必要を見比べたうえで、移転にかかる費用、店舗であれば営業上の影響や造作の扱い、借家権の価値などが材料になります。あらかじめ金額をお約束できる性質のものではないため、まず物件の使用状況と事情を確かめるところから始めます。

建替えの必要があるというだけでは、当然には認められません。貸主側の使う必要と、借主側の使い続ける必要を軸に、契約の経過や建物の傷み具合まで見て、退去を求めるだけの正当事由があるかが判断されます。立退料の提供が、その判断を補うことがあります。まずは建物の状況と、立退きを求める事情の確認からです。

定期建物賃貸借は、契約の更新がなく期間の満了で終了する点で普通建物賃貸借とは扱いが異なり、正当事由や立退料は原則として問題となりません。もっとも、定期借家として有効に成立させるには、契約を書面（電磁的記録を含む）で締結し、更新がなく期間満了で終了する旨を、あらかじめ書面（賃借人の承諾を得た電磁的方法を含みます）により説明するなどの要件があります。これらに不備があると定期借家の特約自体が無効となり、普通建物賃貸借として扱われることがあります。まず契約書の内容と締結の経緯を確認する必要があります。

期間が1年以上の定期建物賃貸借では、期間満了の1年前から6か月前までの間に、期間満了により契約が終了する旨を借主へ通知する必要があります。この通知が遅れた場合でも、普通建物賃貸借に転化するわけではありません。通知をした時から6か月を経過するまでは、貸主は契約の終了を借主に対抗できず、その分だけ明渡しを求められる時期が後ろ倒しになります。通知の時期によって、貸主が契約終了を対抗できる時期が変わるため、契約書の期間と通知の状況は早めに確認しておくべき点です。